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Réactions en cascade : oléfination d'Emmons-Horner et polycyclisation anionique

by Hermant, Sébastien

Abstract (Summary)
La recherche constante de nouvelles stratégies pour la construction de liaisons carbone-carbone et le désir d’imiter la nature dans son extraordinaire habileté à former des polycycles complexes nous ont mené à étudier la réaction de polycyclisation anionique. Jouant sur des modifications autour d’une structure de type sorbate, divers précurseurs ont pu être synthétisés en vue d’une cascade réactionnelle. Parmi ceux-ci, les précurseurs possédant une fonction malonate ont efficacement mené à la formation de polycycles fonctionnalisés, au travers d’une séquence tandem d’oléfination de Horner-Emmons suivie immédiatement d’une polycyclisation anionique incluant une addition de Michael intramoléculaire et une condensation de Dieckmann. Enfin, l’étude d’une variante pour rendre la séquence plus polyvalente a été débutée. Celle-ci se base sur l’initiation de la cascade réactionnelle par une addition de Michael intermoléculaire.
Bibliographical Information:

Advisor:

School:Université catholique de Louvain

School Location:Belgium

Source Type:Master's Thesis

Keywords:polycyclisation polycycle anionique addition de michael emmons horner oléfination condensation dieckmann conjuguée cascade domino

ISBN:

Date of Publication:02/15/2008

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