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Síntese e avaliação do potencial leishmanicida e tripanocida de 1,6-naftiridinas substituídas

by Schwartz, Melissa Geórgia

Abstract (Summary)
A tripanossomíase e a leishmaniose são graves problemas de saúde pública, atingindo milhões de pessoas no país e no mundo. A maioria dos fármacos utilizados no tratamento destas doenças foi desenvolvida há muitas décadas, e apresentam pouca eficácia e fortes efeitos colaterais. A importância biológica das naftiridinas e o interesse em descobrir novos agentes leishmanicidas e tripanocidas estimularam a síntese de 1,6-naftiridinas-4-substituídas, e a avaliação do seu potencial leishmanicida e tripanocida. A metodologia utilizada para a preparação da 4-(4´-dietilamino-1´-metilbutilamino)-1,6-naftiridina envolve o derivado metoximetilênico do ácido de Meldrum, que tem sido amplamente empregado como precursor de umavariedade de núcleos heterocíclicos. O aduto do ácido de Meldrum é facilmente obtido pela reação do ácido de Meldrum e ortoformato de trimetila com a 4-aminopiridina. A ciclização térmica do aduto em éter difenílico fornece a 1,6-naftiridina-4-(1H)-ona, que após cloração com POCl3 obtém-se a 4-cloro-1,6-naftiridina. A conversão desta na aminonaftiridina se dá através de uma reação desubstituição nucleofílica com o 2-amino-5-dietilaminopentano. Esta reação foi repetida várias vezes, apresentando dificuldades na purificação do produto e baixosrendimentos, necessitando de otimização das condições de reação. Os compostos obtidos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas de IV, RMN de 1H e de13C. A avaliação das propriedades leishmanicida e tripanocida foi feita para o composto 4-cloro-1,6-naftiridina, porém o mesmo não apresentou nenhuma atividade
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Bibliographical Information:

Advisor:Ricardo Andrade Rebelo; Angela Malheiros; Flávia Aparecida Fernandes da Rosa; Iêda Maria Begnini

School:Universidade Regional de Blumenau

School Location:Brazil

Source Type:Master's Thesis

Keywords:avaliação leishmanicida e tripanocida leishmanicidal and trypanocidal evaluation Síntese orgânica; Ácidos orgânicos; Leishmaniose

ISBN:

Date of Publication:02/10/2006

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