Síntese e avaliação da propriedade reguladora de crescimento vegetal de compostos indólicos derivados do safrol

by Marchi, Irineu

Neste trabalho descreve-se a reatividade do piperonal (31), derivado do metabólito secundário safrol (32), para a síntese de novos compostos indólicos 5,6-metilenodioxissubstituídos estruturalmente relacionados ao ácido indol-3-ilacético(AIA, 1). O heterociclo 5,6-metilenodioxindol (35) foi preparado via ciclização redutiva, sendo obtido analiticamente puro em 3 etapas. Posteriormente, procedeu-se à carboxilação seletiva na posição 3 de 35 mediantea formilação com DMF/POCl3, conversão do composto formilado 36 à oxima com hidroxilamina, seguida de desidratação in situ para formar a nitrila 37 precursorado grupo carboxílico. Hidrólise alcalina de 37 e acidificação conduziu à molécula alvo, o ácido 5,6-metilenodioxindol-3-il-metanóico (38). Este foi obtido a partir de 31 em 6 etapas, com rendimento global de aproximadamente 19%. O composto 38 foi testado quanto às suas propriedades reguladoras de crescimento vegetal, utilizando-se ensaios específicos para determinação de atividade auxínica. Os testes empregados na avaliação da atividade reguladora de crescimento vegetal envolveram ensaios biológicos in vitro em câmara degerminação. Foram empregadas sementes de Lactuca sativa (alface crespa), Cucumbis sativus (pepino) e Raphanus sativus (rabanete) nos ensaios de promoção de crescimento de radículas e plantas de Phaseolus vulgaris (feijão devagem) no bioteste de pecíolos. Os resultados observados nos ensaios de crescimento de radículas de sementes germinadas foram satisfatórios para a espécie Cucumbis sativus na concentração de 10-5 M. O bioteste de pecíolos para 38 demonstrou que sua atividade a concentração de 50 ppm assemelha-se ao regulador de crescimento comercial 2,4-D utilizado como controle. Ensaios complementares in vitro, embriogênese somática, e in vivo, enraizamento caulinar, se fazem necessários para o estabelecimento adequadodas propriedades reguladoras de crescimento vegetal de 38 e de seus precursores 36 e 37