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Búsqueda de sustancias bioactivas a partir de dos especies de la flora colombiana: alcaloides de Phaedranassa dubia (Amaryllidaceae) y biflavonoides de Garcinia madruno (Clusiaceae).

by Osorio Durango, Edison Javier

Abstract (Summary)
RESUMEN: El objetivo del presente trabajo ha sido la búsqueda de sustancias bioactivas en dos especies de la flora colombiana. Se pretendió aislar y caracterizar los metabolitos secundarios sintetizados por Phaedranassa dubia (Amaryllidaceae) y Garcinia madruno (Clusiaceae), además de estudiar la actividad antiprotozoaria in vitro y de evaluar la actividad antioxidante de los metabolitos aislados. El trabajo fitoquímico realizado con Phaedranassa dubia ha permitido el aislamiento de un nuevo alcaloide de tipo Amaryllidaceae, fedranamina, cuya estructura se ha establecido por análisis espectroscópicos (UV, EM, RMN y CD). Otros alcaloides identificados en esta especie han sido: pseudolicorina, sanguinina, galantamina, epinorgalantamina, hemantamina, ungeremina y zefbetaina. De otro lado, se ha reportado por primera vez el producto natural 7'-O-(6'-acetil)-glucósido de morelloflavona, al cual se ha dado el nombre trivial de madrunoudeasido, un nuevo biflavonoide aislado del extracto metanólico de las partes aéreas de Garcinia madruno (Clusiaceae). Es la primera vez que se reporta un biflavonoide acetil-glucósido, aislado del género Garcinia. Igualmente se reportan los biflavonoides amentoflavona, morelloflavona, volkensiflavona, fukugisido y spicatasido, a partir de la misma especie vegetal. La evaluación in vitro frente a cuatro diferentes parasitos antiprotozoarios se realizó utilizando los diferentes compuestos. Los alcaloides ungeremina, pseudolicorina y hemantamina presentaron buena actividad en el ensayo in vitro frente a Trypanosoma brucei rhodesiense, T. cruzi y Plasmodium falciparum con valores de IC50 menores de 1 µg/mL. Se ha estudiado, igualmente, la actividad antioxidante de los biflavonoides aislados de G. madruno, por medio de los métodos del 2,2-difenil-1-picrilhidracil (DPPH) y de la inhibición de la peroxidación de lipoproteínas de baja densidad (LDL). En general, los compuestos con enlace inter-flavonoide C3?C8' presentan una potente actividad captadora de radicales DPPH. Los biflavonoides que presentan esta característica en combinación con una sustitución 3',4'-dihidroxi (catecol) en el anillo E, un doble enlace entre C-2' y C-3' y una función carbonilo en la posición C-4', son los captadores de radicales más activos. En relación a los inhibidores de la peroxidación de LDL, los mejores inhibidores son los compuestos con enlace inter-flavonoide C3?C8': morelloflavona y volkensiflavona. la fracción biflavonoide (FB) aislada de G. madruno, compuesta principalmente por morelloflavona, volkensiflavona y amentoflavona. Los datos sugieren que FB podría ser un excelente candidato para ser utilizado como antioxidante. Es probable que se produzcan procesos de sinergismo en la FB, toda vez que presenta una actividad captadora de radicales y una inhibición de la peroxidación de LDL superior, en algunos casos, a los compuestos más activos.
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Bibliographical Information:

Advisor:Bastida Armengol, Jaume; Viladomat Meya, Francesc

School:Universitat de Barcelona

School Location:Spain

Source Type:Master's Thesis

Keywords:productes naturals biologia vegetal i edafologia

ISBN:

Date of Publication:07/01/2008

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