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Biosynthèse de triterpènes défensifs de chrysomèles et synthèses de phéromones de termites

by Ghostin, Jean

Abstract (Summary)
Ce travail s’intègre dans le cadre général de l’étude de l’écologie chimique des insectes dont il aborde deux aspects distincts. Dans la première partie de cette thèse, nous avons étudié l’origine biogénétique des glycosides triterpéniques présents dans la sécrétion défensive de Platyphora kollari. A cet effet, nous avons développé des schémas de synthèse originaux pour préparer la [2,2,3-2H3]?-amyrine [48] et l’acide [2,2,3-2H3]oléanolique [56]. Ces précurseurs marqués au deutérium ont ensuite été incorporés chez Platyphora kollari. Après incorporation, l’analyse des sécrétions par HPLC-ESIMS ont montré que cette espèce transforme efficacement l’acide oléanolique [34] en le glycoside triterpénique [27]. Par ailleurs, l’?-amyrine [36] est beaucoup moins bien incorporée dans ce glycoside que la ?-amyrine [33]. Ces résultats, combinés à ce qui avaient déjà été établi précédemment, nous ont permis d’avancer le schéma de biosynthèse présenté ci-dessous : Dans la deuxième partie de ce travail, nous avons identifié la phéromone de piste qui est aussi la phéromone sexuelle mâle de Zootermopsis nevadensis et Zootermopsis angusticollis (Termopsidae, Termopsinae). Pour ce faire, nous avons mis au point la synthèse racémique du mélange syn-anti du 4,6-diméthyldodécanal [69] et du syn 4,6-diméthyldodécanal [111]. La comparaison des temps de rétention et des spectres de masse (GC-MS) du mélange des 4 stéréoisomères du 4,6-diméthyldodécanal [69] et des deux énantiomères du syn-4,6-diméthyldodécanal [111] avec ceux des sécrétions naturelles des Zootermopsis a montré que la phéromone de piste (et la phéromone sexuelle mâle) de ces termites est le dl, d ou l syn-4,6-diméthyldodécanal. Par ailleurs, afin d’identifier la nature de la phéromone de piste des termites Hodotermopsis sjoestedti et H. japonicus, nous avons effectué la synthèse racémique du 4-méthyldodécanal [70]. La comparaison de l’indice de rétention et du spectre de masse du 4-méthyldodécanal synthétisé [70] avec ceux de la sécrétion naturelle d’Hodotermopsis japonicus a montré que la phéromone naturelle est différente du 4-méthyldodécanal.
Bibliographical Information:

Advisor:Moucheron, Cécile; Jabin, Ivan; Braekman, Jean-Claude; Geerts, Yves; Kirsch, Gilbert

School:Université libre de Bruxelles

School Location:Belgium

Source Type:Master's Thesis

Keywords:phéromones de piste et sexuelles chrysomelidae termites sécrétion défensive hémibio synthèse platyphora kollari triterpènes pentacycliques 6 diméthyldodécanal 4 hodotermopsis zootermopsis

ISBN:

Date of Publication:02/25/2008

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