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Polygala sabulosa A. W. Bennett: obtenção de estirilpironas e cumarinas, preparo de análogos e ensaios de atividades biológicas

by Mendes, Beatriz Garcia

Abstract (Summary)
No presente estudo, realizou-se uma reinvestigação fitoquímica da espécie Polygala sabulosa para a obtenção dos principais metabólitos secundários, o preparo de moléculas análogas e, paralelamente, a realização de ensaios de atividades biológicas. A análise dos componentes do óleo volátil das raízes mostrou o salicilato de metila como componente majoritário (83,8%), e para as partes aéreas a 6-pentil-4-metoxi-pirona (47,0%) e o salicilato de metila (31,5%) são os principais componentes. A avaliação da atividade antibacteriana do óleo das partes aéreas revelou uma importante ação contra as bactérias Staphylococcus aureus e Pseudomonas aeruginosa, ambas com CIM= 0,15 L/mL. Através do fracionamento dos extratos de flores, folhas e caules, seis estirilpironas foram isoladas: DST 1, DST 2, DST 3, STY 4, STY 5 e STY 6. A análise por CG da mistura de estirilpironas revelou a presença de outras duas estirilpironas, a STY [51] e a 4-metóxi-6-(11,12-metilenodióxi-13-metóxi-estiril)-2H-piran-2-ona [52], inédita na espécie. Além disso, a xantona 1,5-diidróxi-2,3-dimetoxixantona [54] foi identificada nesta mistura, sendo um importante resultado do ponto de vista quimiotaxonômico. A avaliação da ação central, o EBH e a FAE promoveram um efeito do tipo ansiolítico, anticonvulsivante e hipno-sedativo, sendo as ações mais evidentes para a FAE. Os experimentos in vitro mostraram que as diidro- e estirilpironas apresentam afinidade pelo sítio BDZ do receptor GABAA. Os estudos preliminares de toxicologia aguda e sub-crônica revelaram que a administração oral da FAE em camundongos mostrou boa tolerabilidade e baixa toxicidade. Os estudos das variações dos teores de estirilpironas revelaram que existem diferenças sazonais no conteúdo, sendo que a DST 1 e STY 4 apresentaram o maior valor médio nas coletas. A escopoletina [8], isolada em pouca quantidade no EBH, foi obtida com sucesso a partir da 6-metóxi-7-preniloxicumarina [7], isolada em grande quantidade na espécie estudada. A partir da escopoletina, obtiveram-se 11 derivados: seis ésteres benzoílicos e cinco ésteres alquílicos. Vinte e duas cumarinas foram obtidas através da reação de von Pechmann e outras sete através da reação de Knoevenagel. A avaliação da atividade citotóxica contra as diferentes células tumorais mostrou bons resultados, destacando-se as cumarinas sintéticas com o clorometileno ligado ao C-4. A atividade antibacteriana das cumarinas foi observada principalmente para os ésteres benzoílicos derivados da escopoletina, sendo mais importante contra a bactéria P. aeruginosa, com uma CIM= 0,43 mol/mL para o p-bromo benzoilato de escopoletina [11]. As cumarinas não apresentaram atividade antifúngica significativa. Extratos e frações de P. sabulosa apresentaram uma atividade antioxidante regular nos ensaios do DPPH e do potencial redutor. A análise dos componentes fenólicos por eletroforese capilar mostrou a presença de três heterosídeos da quercetina.
Bibliographical Information:

Advisor:Ricardo José Nunes; Moacir Pizzolatti; Miriam de Barcellos Falkenberg; Antonio Euzébio G. Sant\'Ana

School:Universidade Federal de Santa Catarina

School Location:Brazil

Source Type:Master's Thesis

Keywords:quimica orgânica fitoquímica polygala sabulosa avaliação uso terapeutico antioxidantes cumarínicos organica

ISBN:

Date of Publication:07/09/2008

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