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Lipase-catalyzed acidolysis of fish liver oil with dihydroxyphenylacetic acid in organic solvent media

by Karam, Rosalie

Abstract (Summary)
RESUME M.Sc. Rosalie Karam

Des lipases commerciales, incluant Lipozyme IM 20 de Rhizomucor meihei et Novozym 435 de Candida antarctica, ont été étudiées afin de déterminer leur efficacité comme biocatalyseur dans la biosynthèse des lipides phénoliques, en utilisant comme substrats, l´acide dihydroxyphényl acétique (ADHP) et l'huile du foie de poisson (HFP). Novozym 435 a montré un rendement de bioconversion élevé (63%) en comparant (18%) avec Lipozyme IM 20. Novozym 435 a ainsi été considéré comme un biocatalyseur approprié pour la suite du travail. Les lipides phénoliques ont été récupérés et caractérisés par chromatographie sur couche mince, chromatographie liquide à haute performance et celle liquide en phase gazeuse. Les analyses structurales ont révélé la synthèse de cinq phénoliques lipides majeurs. Afin d'optimiser l'activité enzymatique et le rendement de la bioconversion, des paramètres sélectionnés ont été étudiés, incluant la concentration en enzyme (20 à 60 mg d'enzyme solide ou 200 a 600 U), le ratio du solvant organique (hexane:2-butanone; 65:35 à 85:15, v/v), le ratio molaire des substrats (HFP/acide phénolique, 1:1 à 8:1), gel du Silice (1.5 à 5.5 mg/mL) et le tamis moléculaire (10 mg/mL, Type 4A; 8-12 mesh). Les résultats expérimentaux ont montré que l'utilisation de Novozym 435 (500 U), sous forme solide, à une concentration de 50 mg permettait d'atteindre un rendement maximal de la bioconversion des lipides phénoliques de 83% à un ratio molaire des substrats de 4 :1. Le rendement de la bioconversion de monoacylglycerols (MAGs) phénoliques a augmenté de 11 à 70%, lorsque le ratio du mélange réactionnel hexane:2-butanone a été changé de 85:15 à 75:25 (v/v), respectivement. En parallèle, le rendement de la bioconversion des diacylglycerols phénoliques (DAGs) est resté relativement constant (13 to 16%). Cependant, l'addition du tamis moléculaire ou du gel de silice dans le milieu réactionnel a conduit à une diminution du rendement maximal de la bioconversion par 34 et 62%, respectivement. En utilisant les conditions réactionnelles optimales, les proportions en C20:5 n-3 et C22:6 n-3 dans les lipides phénoliques synthétisés ont augmenté en comparant avec l'huile non modifiée. Les lipides phénoliques ont démontré des propriétés antioxydantes avec une efficacité correspondante à la moitie du celle de a-tocophérol, mais plus faible que celle d'ADHP.

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Bibliographical Information:

Advisor:Selim Kermasha (Supervisor)

School:McGill University

School Location:Canada - Quebec / Québec

Source Type:Master's Thesis

Keywords:agriculture food science and technology

ISBN:

Date of Publication:01/01/2008

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