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Etude d'une nouvelle méthode de cyclisations réductrices intramoléculaires d'énones cycliques a-substituées. Contribution à la synthèse totale de la Clérocidine.

by Wiaux, Marianne

Abstract (Summary)
Motivé par les propriétés antibiotiques et antileucémiques de la Clérocidine, notre laboratoire a voulu en étudier la synthèse. Au cours de ce travail de recherche, nous avons plus particulièrement proposé une nouvelle méthodologie de synthèse de structures bicycliques pouvant s'appliquer à l'élaboration du squelette décaline de la Clérocidine. La stratégie que nous proposons consiste en une cyclisation réductrice intramoléculaire de cycloénones a-substituées menant en une seule étape aux structures bicycliques correspondantes. Nous avons étudié la synthèse de substrats précurseurs de type 607 par deux voies. Une première voie permet l'accès à des fonctionnalités terminales différentes (x), afin de tester la réactivité des différents groupements face aux conditions de cyclisation. La seconde voie permet, à partir d'un même aldéhyde, la synthèse en une seule étape de cycloénones de tailles variées ; ce qui mène à une grande variété de précurseurs sur lesquels appliquer la cyclisation réductrice. Dans les deux cas, nous avons exploité la réaction de Nozaki pour permettre la jonction de la chaîne substituante en position a de la cycloénone. L'utilisation du lithium dans l'ammoniac comme agent réducteur, nous a permis de mener à bien la cyclisation réductrice intramoléculaire sur toute une série de précurseurs, conduisant à des bicycles [5.4.0]-undécanes, hydrindanes et décalines, dont certaines plus proches du cœur bicyclique de la Clérocidine.
Bibliographical Information:

Advisor:

School:Université catholique de Louvain

School Location:Belgium

Source Type:Master's Thesis

Keywords:cyclisations réductrices clérocidine décalines enones

ISBN:

Date of Publication:11/13/2003

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