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Estudo químico do fungo fitopatogênico Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae).

by Nunes, Fátima Miranda

Abstract (Summary)
Este trabalho descreve o estudo químico do fungo fitopatogênico Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae). Desse fungo foram investigados o perfil de ácidos graxos, aprodução de metabólitos secundários e seu emprego em biotransformação de cetonas. O estudo da composição de ácidos graxos desse fungo em diversos meios de cultura revelou a presença dos ácidos graxos hexadecanóico (C16:0), octadecanóico (C18:0), 9-octadecenóico (C18:1) e 9,12-octadienóico (C18:2). A identificação dos ácidos graxos foi feita por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas (CG/EM). O estudo dos metabólitos secundários de L. theobromae foi realizado utilizando os meios de cultura líquido(Czapeck e peptona) e sólido (arroz). A partir de extratos do meio de cultura Czapeck foram isolados a isocumarina 4-hidroximeleina e o sesquitepeno eremofilano 2,4,6-trimetiloct-2-enoato de 1,2,6,8a-tetrahidro-7-hidroxi-1,8a-dimetil-6-oxo-2-naftalenila, inédito na literatura. Do cultivo em peptona isolou-se uma mistura de ácidos graxos e o esteróide ergosterol do meio líquido e o aminoácido 2-amino-trans-hex-4-enóico do micélio. Do cultivo em arroz foi isolado o ergosterol. Os açúcares D-glicose e celobiose foram identificados como produtos da degradação do amido. Através de um estudo cinético realizado durante 32 dias por espectrometria de massas, foi possível detectar a produção de ácido jasmônico em culturas de L. theobromae em arroz a partir do 16º dia. A biotransformação da (R)-carvona utilizando-se L. theobromae, levou a caracterização dos álcoois neodihidrocarveol, 8(9)-p-menten-2,10-diol e (1R,2S,4R,8S)-p-mentan-2,8,9-triol como produtos de reação. Resultados semelhantes foram observados para a (S)-carvona. O emprego da acetofenona e quatro derivados p-substituídos levou à produção dos álcoois correspondentes em rendimentos (16,4 - 74,0 %) e excessos enantioméricos (31,7 ? 98,0 %) variados.
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Bibliographical Information:

Advisor:Edilberto Rocha Silveira; Maria da Conceição Ferreira de Oliveira; Maria Fátima das Graças Fernandes da Silva; Edson Rodrigues Filho; Lourivaldo Silva Santos

School:Universidade Federal do Ceará

School Location:Brazil

Source Type:Master's Thesis

Keywords:Produto natural

ISBN:

Date of Publication:04/25/2008

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